文章目录

  • 一、SMARTS简介
  • 二、原子属性
  • 三、键属性
  • 四、逻辑操作符
  • 五、递归SMARTS
  • 六、组合匹配
  • 七、反应SMARTS


一、SMARTS简介

  • 是什么
    SMARTS（SMiles ARbitrary Target Specification）是一种用于描述分子模式和属性的语言。SMILES所有的符号和属性在SMARTS中同样适用，因此它也是SMILES的延伸。此外，SMARTS还包括了逻辑操作符和额外的分子描述符，后文会一一介绍。
  • 能做什么
    SMARTS可以从不同程度来概括和表示结构模式。举个例子：
    甲烷的SMILES可以用"C"或"[CH4]“表示。
    而”[CH4]"在SMARTS中，高度特异地表示与甲烷一致的结构，即只能匹配一个带有4个氢的脂肪族碳原子。
    而"C"在SMARTS中特异程度较低，可以表示带有任意数量氢的脂肪族碳原子，比如乙烷、乙烯、环戊烷。

二、原子属性

SMARTS

匹配结构

说明

[+1]

带有一个正电荷的原子

SMILES对电荷、氢、同位素、键、手性等描述方式，在SMARTS中都可以兼容。一个"+“表示”+1"，两个"++“表示”+2"

[a]

带有芳香性的原子

"a"表示任何带有芳香性质的原子

[A]

带有脂肪族属性的原子

"A"表示任何带有脂肪族性质的原子

[#6]

原子序数为6的原子（c或C）

"#<number>"表示序数为<number>的原子，无论是脂肪族还是芳香族

[R2]

在两个环中的原子

"R<number>"表示在<number>元环中的原子，默认{R}为在任何环中的原子

[r5]

在五元环中的原子

"r<number>"表示<number>元环中的原子

[v4]

四价原子

"v<number>“表示任何含有键的数量为<number>的原子。另外”=“表示双键，”#"表示三键

[X2]

与两个原子链接的原子

"X<number>"表示任何与<number>个原子相连的原子（包括氢原子）

[H]

氢原子

一个氢原子（通常也叫一个显式氢，explicit hydrogen）具有一些特殊的性质[H+],[2H],[H][H]等。[H+]和[2H]含义相似

[H1]

与一个氢相连的原子

"H<number>"表示任何与<number>个氢（显式或隐式氢）相连的原子。[*H]表示没有氢相连的原子

[D3]

三个显式键的原子

"D<number>"表示任何与<number>个重原子相连的原子（与氢相连的不算）

*

任何原子

"*"表示通配原子，匹配任意重原子（非氢原子）

三、键属性

SMARTS

匹配结构

说明

CC

两个由单键相连接的脂肪碳

所有SMILES的键的属性在SMARTS中都可以使用，包括隐式单键、显式单键（-）、双键（=）、三键（#）、芳香键（:）

[#6]~[#6]

两个由任意键相连的碳

"~"表示通配键

[#6]@[#6]

两个在同一个环中相连的碳

"@"表示在同一个环中

[F/?[#6]=C/Cl]

氟原子通过"/"（"/“指定了顺反异构构型）或未指明的键与碳原子相连（比如可以匹配到"F/C=C/Cl"或"FC=C/Cl”，不能匹配到"F\C=C/Cl"）

“?“表示"或不确定”，还可以和手性描述符”@"一起使用

四、逻辑操作符

SMARTS

匹配结构

说明

!c

非芳香的碳

"!“表示"非”

[N,#8]

匹配脂肪族氮或匹配一个氧

“,“表示"或”，优先级高于"与”（";"），低于另一个"与"（"&"）

[#7,C&+O,+1] or [#7,C+O,+1]

氮原子或中性脂肪碳原子或带一个正电荷的原子

"&“表示"与”（优先级高），是默认的逻辑操作符，可以省略

[#7,C;+0,+1]

氮或脂肪碳，且不带或带一个正电荷

";“也表示"与”，但优先级低

五、递归SMARTS

SMARTS

匹配结构

说明

[$(*O);$(*CC)]

一个与脂肪氧相连的原子，或一个连接有两个脂肪碳的原子

"$<SMARTS>"表示匹配周围具有某种结构的原子

[$([CX3]=[OX1]),$([CX3+]-[OX1-])]

与一个羰基相连的原子，或相对合理的结构

[$([A]aaO);$([A]aaaN)]

芳环上位于氧的邻位，氮的间位的原子

六、组合匹配

SMARTS

匹配结构

说明

[#8].[#8]

匹配两个氧（例如O=O, OCCO, O.CCO）

"."表示无需连接

([#8].[#8])

在同一个结构中匹配两个氧（例如O=O, OCCO，无法匹配O.CCO）

可以在SMARTS外加圆括号，表示括号内的结构需要在同一组分中出现

([#8]).([#8])

在不同的结构中匹配两个氧（例如O.CCO，无法匹配O=O, OCCO）

可以使用多个圆括号，表示需要在不同的组分中进行匹配

七、反应SMARTS

SMARTS

匹配结构

说明

[#6]=,:[#6]

由一个双键或芳香键连接的碳

分子SMARTS（没有">"符号）可以对任意反应组分（反应物、试剂或产物）中进行匹配

>>[#6]=,:[#6]

产物中碳由一个双键或芳香键连接

反应SMARTS（带有">"符号）不能用于分子的匹配

[C:1]>>[C:1]

加入":"和数字表示对原子进行标记和映射

原子如果做了标记，就会与对应的被标记的原子匹配，不会匹配到没有标记的原子上

[C:1]>>C

反应碳

标记的原子无法完全配对时，将会忽略

[C:1][C:1]>>[C:1]

多次标记的反应碳